ISÓMEROS

 ISÓMEROS

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en la disposición de sus átomos y, por lo tanto, tienen diferentes propiedades físicas y químicas. En química orgánica, los isómeros juegan un papel crucial debido a la gran variedad de estructuras posibles para las moléculas basadas en el carbono. Se pueden clasificar en dos categorías principales: isómeros estructurales e isómeros estereoisoméricos.

Isómeros Estructurales

Los isómeros estructurales, también conocidos como isómeros constitucionales, son aquellos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la conexión de sus átomos. Existen varios tipos de isómeros estructurales:

• Isómeros de cadena: Se diferencian en la estructura de la cadena de carbono. Por ejemplo, el n-butano y el isobutano tienen la misma fórmula molecular, $C_4{H}_{10}$, pero diferentes estructuras de cadena.

• Isómeros de posición: Tienen el mismo esqueleto de carbono pero los grupos funcionales se encuentran en diferentes posiciones. Un ejemplo es el 1-propanol y el 2-propanol.

• Isómeros de función: Poseen diferentes grupos funcionales. Por ejemplo, el etanol ($C{H}_{3}C{H}_{2}OH$) y el dimetil éter ($C{H}_{3}OC{H}_3$) tienen la misma fórmula molecular, $C_2{H}_{6}O$, pero diferentes grupos funcionales.

Isómeros Estereoisoméricos

Los estereoisómeros tienen la misma fórmula molecular y el mismo esqueleto de átomos, pero difieren en la disposición espacial de los átomos. Los estereoisómeros se dividen en dos subcategorías principales:

• Enantiómeros: Son isómeros que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas y químicas en entornos simétricos, pero pueden comportarse de manera diferente en medios quirales, como en reacciones enzimáticas. Un ejemplo clásico es el del ácido láctico, que tiene dos enantiómeros: uno con configuración R y otro con configuración S. La notación R y S, proviene de las palabras latinas Rectus (derecho) y Sinister (izquierdo)

• Diastereoisómeros: Son isómeros que no son imágenes especulares entre sí y difieren en la configuración de uno o más centros quirales. Los diastereoisómeros tienen diferentes propiedades físicas y químicas, incluso en entornos simétricos. Un ejemplo son los isómeros cis-trans del ácido tartárico, donde la forma cis y la forma trans son diastereoisómeros. Los diastereoisómeros también incluyen:

  • Confórmeros: Son formas diferentes de la misma molécula que se generan por la rotación alrededor de enlaces simples. Estos isómeros suelen intercambiarse rápidamente en condiciones normales. Un ejemplo común son los confórmeros del etano y ciclohexano. 

  • Etano: Los isómeros conformacionales del etano resultan de la rotación alrededor del enlace simple carbono-carbono (C-C). Las conformaciones más conocidas son la conformación eclipsada y la conformación alternada. La conformación alternada es la más estable debido a la menor repulsión entre los enlaces C-H.

  • Ciclohexano: Los isómeros conformacionales del ciclohexano incluyen las conformaciones de silla y bote, entre otras. La conformación de silla es la más estable debido a la mínima tensión angular y torsional. La conformación de bote, aunque menos estable, también es un isómero conformacional del ciclohexano.

  • Rotámeros: Son un tipo de confórmero donde la rotación está restringida, generalmente debido a barreras energéticas mayores. Un ejemplo de rotámeros son las diferentes conformaciones de los grupos en los aminoácidos. Los rotámeros son más aplicables a moléculas con restricciones adicionales que afectan la rotación libre alrededor de los enlaces simples. Ejemplos de rotámeros: butano, etilenglicol, aminoácidos como arginina, lisina.

Deber: Dibujar las fórmulas de tres isómeros de cada tipo: de cadena, posición, función, enantiómeros y confórmeros (los ejemplos dados en clase no son validos para la tarea)

Química en Acción: La talidomida

Deber: Realice un resumen y reflexión del video: La talidomida continúa causando estragos. DW Documental

 

El trabajo debe contener:

Resumen

1. Introducción a la Talidomida:

   • ¿Qué es la talidomida?

   • Historia de su uso y el propósito original del medicamento.

2. Efectos Adversos de la Talidomida:

   • ¿Cuáles fueron las consecuencias del uso de la talidomida en mujeres embarazadas?

   • Descripción de las malformaciones congénitas que causó.

3. Isómeros y Malformaciones:

   • Explicación sobre los isómeros.

   • Dibuje los dos isómeros de la talidomida e identifique el isómero peligroso y que tipo de isómeros son. 

   • ¿Cómo los isómeros de la talidomida contribuyeron a las malformaciones? Diferencia entre los enantiómeros activos e inactivos.

4. Importancia de los Ensayos Clínicos Exhaustivos:

   • ¿Qué son los ensayos clínicos y por qué son importantes?

   • ¿Cómo cambió la regulación de medicamentos después de la tragedia de la talidomida?

Reflexión

5. Reflexión Personal:

   • Reflexión sobre la importancia de la investigación y la regulación en el desarrollo de medicamentos.

   • Opinión personal sobre cómo la talidomida cambió la percepción pública sobre la seguridad de los medicamentos.

   • Importancia de la ética en la investigación farmacéutica.

Preguntas Guía

• ¿Qué lecciones aprendió la comunidad científica y médica de la tragedia de la talidomida?

• ¿Cómo cree que los ensayos clínicos exhaustivos pueden prevenir futuros desastres similares?

• En su opinión, ¿cómo deberían equilibrarse la innovación y la seguridad en la investigación farmacéutica?

Formato del Trabajo

Presentar el trabajo en formato de ensayo, asegurándose de que cubran todos los puntos mencionados. También podrían incluir gráficos, imágenes o diagramas si lo consideran relevante.