Los nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos sustituyen la terminación o del alcano correspondiente con oico, después de la palabra ácido. Si hay sustituyentes, para numerar la cadena de carbono se comienza con el carbono carboxilo.
prefijos: form, acet, butir. El ácido fórmico se inyecta bajo la piel durante las picaduras de abejas u hormigas rojas y otras mordeduras de insectos. El ácido acético es el producto de la oxidación del etanol
El ácido propiónico se obtiene a partir de las grasas de productos lácteos. El ácido butírico produce el nauseabundo olor de la mantequilla rancia
Ácido but-2-enoico
Ácido 3-cloropropanoico
Ácido 4-bromohexanoico
Ácido ciclopentanocarboxílico
Ácido 2-metilpropanoico (ácido isobutírico)
Ácido 3-yodobutanoico
Ácido hex-3-enoico
Ácido 2,2-dicloroetanoico
Ácido 3-fenilpropanoico
Ácido 4-oxopentanoico
Ácido 2-butenodioico (ácido maleico)
Ácido 3-bromociclopentanocarboxílico
Ácido 2-fluorobutanoico
Ácido 3-metilpent-4-enoico
Ácido 2-clorociclohexanocarboxílico
Ácido 4-nitrobenzoico
Ácido 2,3-dibromopentanoico
Ácido 5-hexinoico
Ácido 2-oxociclopentanocarboxílicoÁcido 3,4-diclorohexanoico
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
Estado físico
Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (hasta 9 carbonos) son líquidos a temperatura ambiente.
Los ácidos carboxílicos con más de 10 carbonos son sólidos cerosos.
Ejemplo: El ácido acético (2 carbonos) es líquido, mientras que el ácido esteárico (18 carbonos) es sólido.
Solubilidad
Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son solubles en agua debido a la formación de puentes de hidrógeno entre el grupo carboxilo (–COOH) y las moléculas de agua.
A medida que aumenta la longitud de la cadena hidrocarbonada, la solubilidad en agua disminuye debido al carácter hidrofóbico de la cadena alquílica.
Los ácidos carboxílicos son solubles en disolventes orgánicos como el etanol o el éter.
Punto de ebullición
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que otros compuestos orgánicos de peso molecular similar (como alcoholes, cetonas o aldehídos). Esto se debe a la formación de dímeros por puentes de hidrógeno entre dos moléculas de ácido carboxílico.
Ejemplo: El ácido acético (CH₃COOH) tiene un punto de ebullición de 118 °C, mucho más alto que el del alcohol etílico (78 °C), a pesar de tener un peso molecular similar.
Punto de fusión
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión relativamente altos debido a las fuerzas intermoleculares (puentes de hidrógeno y fuerzas de van der Waals).
Los ácidos carboxílicos con cadenas ramificadas tienen puntos de fusión más bajos que los de cadena lineal debido a una menor capacidad de empaquetamiento en estado sólido.
Olor
Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular tienen olores característicos y penetrantes. Por ejemplo:
Ácido acético: olor a vinagre.
Ácido butírico: olor a mantequilla rancia.
Los ácidos carboxílicos de mayor peso molecular son prácticamente inodoros.
Densidad
La mayoría de los ácidos carboxílicos tienen densidades ligeramente mayores que la del agua, aunque esto varía según la longitud de la cadena carbonada y la presencia de otros grupos funcionales.
Acidez
Los ácidos carboxílicos son compuestos ácidos debido a la capacidad del grupo carboxilo para donar un protón (H⁺). Sin embargo, son ácidos débiles en comparación con los ácidos minerales como el HCl o el H₂SO₄.
El grupo carboxilo (–COOH) se desprotona fácilmente en medio acuoso, formando el ion carboxilato (–COO⁻), que es estabilizado por resonancia.
Formación de puentes de hidrógeno
Los ácidos carboxílicos pueden formar puentes de hidrógeno entre sí (formando dímeros) y con otras moléculas polares, como el agua o los alcoholes. Esto explica su alta solubilidad en agua y sus altos puntos de ebullición.
Efecto de los sustituyentes
La presencia de grupos electrón-atrayentes (como halógenos o grupos nitro) aumenta la acidez del ácido carboxílico al estabilizar la base conjugada (ion carboxilato).
Los sustituyentes voluminosos o ramificados pueden afectar la solubilidad y el punto de fusión.