Compuestos Orgánicos
ALCANOS
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS
Solubilidad y densidad: Los alcanos son no polares, lo que los hace insolubles en agua. Sin embargo, son solubles en solventes no polares como otros alcanos. Los alcanos tienen densidades de 0.62 g/mL hasta aproximadamente 0.79 g/mL, que es menos que la densidad del agua (1.0 g/mL). Si hay un derrame de petróleo en el océano, los alcanos del petróleo, que no se mezclan con el agua, forman una delgada capa sobre la superficie, que se dispersa sobre un área grande. En abril de 2010, una explosión en una plataforma de perforación en el Golfo de México ocasionó el derrame de petróleo más grande de la historia de Estados Unidos. Todos los días se derramaban aproximadamente 10 millones de litros de petróleo, de abril a julio. Otros grandes derrames de petróleo ocurrieron en Queensland, Australia (2009), la costa de Gales (1996), las islas Shetland (1993) y Alaska, por el Exxon Valdez, en 1989 (véase la figura 11.7). Si el petróleo crudo llega a tierra, podría ocasionar un daño muy importante a playas, moluscos, peces, aves y hábitats de vida silvestre. Cuando animales como las aves quedan cubiertos con petróleo, deben limpiarse rápidamente porque la ingestión de hidrocarburos cuando tratan de limpiarse es mortal. Para la limpieza de los derrames de petróleo se utilizan métodos mecánicos, químicos y microbiológicos. Puede colocarse una barrera flotante alrededor del petróleo que estáderramándose para contenerlo hasta que pueda retirarse. Botes llamados “espumaderas” (colectores de flotación) recogen el petróleo y lo colocan en tanques. Un método químico consiste en utilizar una sustancia para atraer al petróleo, que luego se raspa en tanques de recuperación. Ciertas bacterias que ingieren petróleo se usan para descomponer el petróleo en productos menos dañinos.
puntos de fusión y ebullición Los alcanos tienen los puntos de fusión y ebullición más bajos de todos los compuestos orgánicos. Esto ocurre porque los alcanos sólo contienen los enlaces no polares de C — C y C — H. Por tanto, las atracciones que ocurren entre las moléculas de alcano en los estados sólido y líquido se deben a fuerzas de dispersión relativamente débiles. A medida que aumenta el número de átomos de carbono, también se incrementa el número de elec trones, lo que aumenta la atracción debido a fuerzas de dispersión. Por tanto, los alcanos con mayor masa tienen puntos de fusión y ebullición más altos. Los puntos de ebullición de los alcanos ramificados por lo general son más bajos que los de sus isómeros de cadena lineal. Los alcanos de cadena ramificada tienden a ser más compactos, lo que reduce los puntos de contacto entre las moléculas. En una analogía, puede pensar que las cadenas de carbono de los alcanos de cadena lineal son bastones de dulce de regaliz en un empaque. Puesto que tienen formas lineales, pueden acomodarse muy cercanas entre sí, lo que ofrece muchos puntos de contacto entre la superficie de las moléculas. En la analogía, también puede considerar que los alcanos ramificados son pelotas de tenis en una lata que, debido a su forma esférica, sólo tienen una pequeña área de contacto. Una pelota de tenis representa una molécula entera. Puesto que los alcanos ramificados tienen menos atracciones, tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Los cicloalcanos tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos de cadena li neal con el mismo número de átomos de carbono. Puesto que la rotación de los enlaces de carbono está restringida, los cicloalcanos mantienen una estructura rígida. Los cicloalca nos con sus estructuras rígidas pueden apilarse estrechamente, lo que les brinda muchos puntos de contacto y, por tanto, muchas atracciones entre ellos.
Comparación de los puntos de ebullición de alcanos y cicloalcanos con cinco carbonos
PROPIEDADES QUÍMICAS
HALOGENACIÓN DE ALCANOS
La halogenación de alcanos es una reacción química donde uno o más átomos de hidrógeno de un alcano son reemplazados por átomos de halógeno (como cloro o bromo), formando un haloalcano. Esta sustitución ocurre a través de un mecanismo de radicales libres que se inicia con calor o luz ultravioleta, y procede mediante etapas de iniciación, propagación y terminación. Es un método para introducir reactividad en los alcanos, que de otro modo son poco reactivos.
